Historic images - The Gerrer Rebbe in Trieste, Italy on his way to Eretz Yisroel - c. 1923

Next to him is his shvogger the Bendiner Rov. I'm not 100% certain about the dates. Did the Imrei Emes visit EY in 1923? It sounds right, just not sure. We can look it up and verify.

From Wiki:
בשנת תרפ"ד (1924) ביקר פעם נוספת בארץ, והסביר כי "כמו חסיד שמוכרח למדי פעם לבקר את רבו" כך הוא "מוכרח בכל כמה שנים לבקר את האם - ארץ ישראל".לנסיעה זו הצטרפו גיסו רבי חנוך צבי לוין מבנדין, חתנו יצחק מאיר לוין והאדמו"ר מסוקולוב-קוצק רבי יצחק זליג מורגנשטרן. ביקור זה נמשך כשישה שבועות שבהם ביקרו בירושלים, צפת, טבריה, חברון, ותל אביב[] ועודדו את החסידים העולים שנתקלו בקשיי פרנסה. במהלך הביקור רכש יחד עם חסידיו מקרקעין בשכונת קריית שמואל בטבריה, ומלוויו השתתפו בסיור במקומה העתידי של בני ברק יחד עם מייסד העיר יצחק גרשטנקורן. לאחר חזרתו לפולין אמר: "דעתי היא, שאם יעלו עכשיו לארץ ישראל כחמש מאות משפחות אמידות מאנשי שלומנו, נכבוש את הארץ בחומר וברוח".. במהלך ביקורו זה ניסה ללא הצלחה לפשר במחלוקת בין הרב קוק והרב זוננפלד